Deriváty uhlovodíků

Informace

• organické sloučeniny, ve kterých je 1 nebo více atomů vodíku nahrazen atomy jiných prvků nebo skupin prvků
• dělení - halogenderiváty, dusíkaté deriváty, kyslíkaté deriváty, alkoholy, estery, listery
• uhlovodíkový zbytek - vzniká po odtržení jednoho atomu vodíku, má koncovku -yl (methan - H methyl)
• počítání skupin - di (2), tri (3), tetra (4)

Halogenderiváty

• vodík nahrazen halogenem
• názvosloví: pořadí abecedně (Br, Cl, F, I)
• mohou být pevné, kapalné i plynné
• vlastnosti - některé jedovaté, jiné narkotické a mající slzné účinky
• využití
  • dříve v lékařství CHCl₃ a CHI₃
  • rozpouštědla tuků
  • tetrafluorethan - surovina pro výrobu teflonu (pánve)
  • freony (chladící kapaliny)
  • součást halogenových žárovek
  • anestetika (řízené bezvědomí, lokální znecitlivění)

tetrachlormethan

• tetrachlor = má 4 navázané chlory místo 4 vodíků
• methan = má jeden uhlík v řetězci
• vlastnosti
  • bezbarvá těkavá kapalina
  • nehořlavá a jedovatá látka
  • karcinogenní látka
• rozpouštědlo

Zdroj: Tobiso

2-fluor-3-jód-propan

• 2-fluor = na 2. uhlíku je navázán jeden fluor
• 3-jód = na 3. uhlíku je navázán jeden jód
• propan = má 3 uhlíky v řetězci

Zdroj: Tobiso

Dusíkaté deriváty

Nitroderiváty

• mají skupinu -NO₂
• předpona v názvu: nitro

Nitrobenzen

• nažloutlá, vysoce toxická látka
• využití - rozpouštědlo, výroba anilinu a výbušnin

Zdroj: Tobiso

Trinitrotoluen

• také jako tritol a TNT
• žlutá, krystalická, snadno výbušná látka

Zdroj: Tobiso

Aminoderiváty

• mají skupinu -NH₂
• předpona v názvu: amino

Anilin (aminobenzen)

• bezbarvá olejovitá kapalina
• toxický, nebezpečný pro živ. prostředí
• využití - barviva (anilinové barvy), léčiva

Zdroj: Tobiso

Alkoholy

• hydroxylová skupina -OH vázaná na uhlovodíkový zbytek
• dělení podle počtu -OH skupin: jednomocné (1× -OH), dvojmocné (2× -OH, dioly), trojmocné (3× -OH, trioly)
• dělení podle polohy -OH: primární (na kraji), sekundární (uprostřed), terciární (na uhlíku napojeném na 3 uhlíky)
• vlastnosti – polární látky, vyšší body varu než uhlovodíky, nižší alkoholy mísitelné s vodou
• názvosloví: kořen uhlovodíku + koncovka -ol (methanol, ethanol, propan-2-ol)

Methanol (dřevný líh)

• nejjednodušší alkohol (CH₃OH), jeden uhlík
• bezbarvá kapalina, hořlavá
• vysoce toxický – způsobuje oslepnutí a smrt
• využití – rozpouštědlo, výroba formaldehydu, palivo

Zdroj: Tobiso

Ethanol (líh)

• CH₃CH₂OH, dva uhlíky
• bezbarvá kapalina, charakteristický zápach
• vzniká alkoholovým kvašením cukrů
• využití – alkoholické nápoje, dezinfekce, rozpouštědlo, palivo (bioethanol)

Zdroj: Tobiso

Glycerol (propan-1,2,3-triol)

• trojmocný alkohol (3× -OH)
• bezbarvá viskózní kapalina, sladká chuť, netoxický
• využití – kosmetika (krémy, mýdla), potraviny (E422), výroba nitroglycerinu

Zdroj: Tobiso

Karbonylové sloučeniny

• obsahují karbonylovou skupinu C=O
• dělí se na aldehydy a ketony

Aldehydy

• karbonylová skupina na konci řetězce (–CHO)
• názvosloví: kořen + koncovka -al (methanal, ethanal…)
• vlastnosti – reaktivní, nižší body varu než alkoholy, charakteristické zápachy

Methanal (formaldehyd)

• nejjednodušší aldehyd (HCHO)
• bezbarvý plyn s ostrým zápachem
• toxický a karcinogenní
• využití – formalín (40% vodný roztok, konzervant biologických preparátů), výroba plastů (bakelit, fenolformaldehydové pryskyřice)

Zdroj: Tobiso

Ethanal (acetaldehyd)

• CH₃CHO, dva uhlíky
• bezbarvá kapalina s ostrým zápachem
• vzniká oxidací ethanolu v těle (meziproduktem při metabolismu alkoholu – způsobuje kocovinu)
• využití – výroba kyseliny octové, plastů

Zdroj: Tobiso

Ketony

• karbonylová skupina uprostřed řetězce (–CO–)
• názvosloví: kořen + koncovka -on (propanon, butanon…)
• méně reaktivní než aldehydy
• charakteristické zápachy, mnohé využívány jako vonné látky a rozpouštědla

Propanon (aceton)

• nejjednodušší keton (CH₃COCH₃)
• bezbarvá těkavá kapalina s charakteristickým zápachem
• hořlavý, dobře mísitelný s vodou
• využití – rozpouštědlo (laky, barvy, odlakovač), výroba plastů

Zdroj: Tobiso

Butanon (methylethylketon, MEK)

• CH₃COCH₂CH₃, čtyři uhlíky
• bezbarvá kapalina s éterickým zápachem
• hořlavý
• využití – průmyslové rozpouštědlo (lepidla, laky, pryskyřice), výroba umělých hmot

Zdroj: Tobiso

Karboxylové kyseliny

• obsahují karboxylovou skupinu –COOH
• slabé kyseliny (disociují jen částečně)
• názvosloví: kořen + koncovka -ová kyselina (kyselina methanova, ethanova…)
• vlastnosti – kyselá chuť a zápach (nižší), vyšší body varu díky vodíkovým vazbám

Kyselina methanová (mravenčí)

• HCOOH, jeden uhlík
• bezbarvá kapalina s ostrým zápachem
• přirozeně v mravenčím jedu a kopřivách
• leptá pokožku
• využití – konzervant, dezinfekce, barvení textilií

Zdroj: Tobiso

Kyselina ethanová (octová)

• CH₃COOH, dva uhlíky
• bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem octa
• 8% vodný roztok = ocet
• využití – potravinářství (E260, ocet), výroba plastů (acetát celulózy), rozpouštědlo

Zdroj: Tobiso

Kyselina propanová

• CH₃CH₂COOH, tři uhlíky
• bezbarvá kapalina, nepříjemný zápach
• využití – konzervant v potravinářství a zemědělství (inhibuje plísně)

Zdroj: Tobiso

Kyselina citronová

• trikarboxylová kyselina (3× –COOH)
• bílá krystalická pevná látka, kyselá chuť
• přirozeně v citrusových plodech
• využití – potravinářství (E330, okyselování nápojů), čisticí prostředky, kosmetika

skupiny COOH (modrá, žlutá a zelená), jedna volná OH skupina (červená)

Zdroj: Tobiso